A estratégia de conquista desenvolvida por Geraldes, O Sem Pavor, era um plano que utilizava a surpresa, atacando cidades longe duma linha lógica de progressão: de Trujillo, saltou para Évora, depois para Cáceres e seguiu em ziguezague inesperado, a que se juntava o processo do ataque. Avançava sem ser apercebido na noite chuvosa, escura, tenebrosa e, insensível ao vento e à neve, ia contra as cidades inimigas.
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Para isso levava escadas de madeira de grande comprimento, de modo que com elas subisse acima das muralhas da cidade que ele procurava surpreender; e, quando a vigia dormia, encostava as escadas à muralha e era o primeiro a subir ao castelo e, empolgando a vigia, dizia-lhe: “Grita, corno tens por costume de noite, que não há novidade”.
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E então os seus homens de armas subiam acima dos muros da cidade, davam na sua língua um grito imenso e execrando, penetravam na cidade, matavam quantos moradores encontravam, despojavam-nos e levavam todos os cativos e presas que estavam nela.
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Em fins de 1165 ou início de 1166, a soberba de conquista de castelos foi enorme. O seu nome era temido. Tomou Cáceres e depois, imparavelmente, Montanchez, Serpa, Juromenha, Alconchel e ainda Mourão, Arronches, Crato, Marvão, Alvito e Barrancos. Em 1167 terá tomado Elvas e Monsaraz e em data incerta: Santa-Cruz e Monfra, na província de Cáceres.
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Olhando para um mapa das conquistas de Geraldo, percebemos que um dos objectivos que ele tinha, era isolar Badajoz, a forte capital da taifa com o mesmo nome, cortando-lhe os abastecimentos e os apoios vizinhos.
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Mas Geraldo não estava apenas a apoquentar os muçulmanos; as suas conquistas penetravam profundamente no espaço de conquista definido no tratado de Sahagún e eram um perigo fortíssimo de isolar o rei de Leão.
O próximo objectivo era a conquista de Badajoz.