Guerreiro português que viveu no reinado de D. Afonso Henriques.
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Pouco se sabe de concreto sobre a sua vida. Personagem representativa do período de formação das fronteiras de Portugal, acredita-se que fosse um nobre de trato difícil, pelo que muito cedo abandonou o norte de Portugal para tentar a sorte no sul do país, nas lutas contra os Mouros. Nessa qualidade liderou como um caudilho um bando de salteadores e aventureiros.
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Aquando da conquista da região do Alentejo por D.Afonso Henriques e também da Extremadura espanhola, Geraldo Sem Pavor ofereceu-se como voluntário para tomar a cidade de Évora, bem como outras localidades vizinhas.
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Utilizando como base de operações o castro hoje conhecido como Castelo de Geraldo próximo de Valverde (Nossa Senhora da Tourega) e do qual existem algumas ruínas, introduziu-se nos muros da cidade, executando o governador mouro e entregando a praça ao soberano.
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De personalidade imprevisível, foi um dos principais entusiastas da tomada de Badajoz, campanha que, em 1169, viria a se revelar um desastre para as forças de D. Afonso Henriques em geral, e para as do próprio Geraldo em particular, que acabou por perder todas as suas terras excepto as do Castelo de Juromenha.
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Afirma a tradição que o espírito aventureiro deste nobre o levou a Ceuta, no Norte de África, em missão de espionagem a serviço secreto de D. Afonso Henriques, que lhe havia recomendado a tomada daquela praça. Quando a verdadeira finalidade da operação foi descoberta, Geraldo morreu às mãos dos mouros.
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